Фамилия Милагин образована по довольно редкой для русских фамилий модели. В ней нет привычного суффикса -ов, -ев или -ин, который присоединяется к основе на согласный. Здесь работает суффикс -агин (-ягин), который встречается в единичных случаях и обычно указывает на прозвищное происхождение от слов с уменьшительно-пренебрежительным оттенком. Сравните с фамилиями Балагагин, Рвачёв, но в основе Милагин — корень «мил-».

Самая прямая версия: фамилия произошла от прозвища Милага. В русских говорах и в ономастике слово «милага» могло означать «милый, приятный человек», но с оттенком ласкательности или иронии. Суффикс -ага в прозвищах (ср. «миляга», «добряга») часто передавал не просто качество, а его усиление или шутливую форму. То есть Милага — это «очень милый», «душка», но, возможно, и «простофиля» в ласковом смысле. Фамилия Милагин, соответственно, означает «сын Милаги» или «потомок Милаги».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «милажить» (миловать, ласкать) или с именем Милай (уменьшительное от Милан, Миломир). Но в этом случае ожидалась бы фамилия Милагин или Милаев, а специфический суффикс -агин указывает именно на прозвищную основу, а не на каноническое имя.

Фамилия редкая, её география неширокая. По данным современных справочников, Милагины встречаются в основном в центральных и южных областях России — в Тамбовской, Воронежской, Рязанской областях. Это зона, где были распространены прозвища с суффиксом -ага. В дворянских родословных фамилия не зафиксирована, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение. Предки Милагиных, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, получившими фамилию по уличному прозвищу.

В написании фамилии возможна путаница с более частой фамилией Милягин (через «я»), но Милагин — самостоятельная форма, где ударение, скорее всего, падает на второй слог: Мила́гин.