Фамилия Милашка звучит как ласковое прозвище, и это действительно её основа. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или профессий (Кузнецов, Мельников), Милашка происходит напрямую от прилагательного «милый» с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ашк-. Такая модель образования встречается реже, но она характерна для прозвищ, которые давали человеку за его приятный нрав, доброту, красоту или обаяние. В старину прозвище Милашка мог получить и ребёнок, и взрослый — как комплимент или семейное обращение, которое со временем закрепилось в документах.

Слово «милашка» в современном языке воспринимается как нечто очень нежное, но в XV–XVII веках оно могло иметь и более широкий смысл. В говорах «милаш» или «милашка» иногда называли не только любимого человека, но и того, кто умел угодить, был приветлив или даже льстив. В этом смысле фамилия могла нести и оттенок характера: предок был человеком мягким, уживчивым или, наоборот, хитроватым и обходительным.

Суффикс -ка в основе указывает, что фамилия скорее всего оформилась в среде, где прозвища легко переходили в фамилии без дополнительных родовых окончаний -ов/-ев или -ин. В русской ономастике фамилии на -ка встречаются, но реже, чем патронимические. Чаще всего их фиксировали на юге России и в Украине, где прозвищные фамилии (Бондаренко, Шевченко) были нормой. Однако Милашка — это именно русская форма, и её носители могли происходить из центральных или южных губерний, где любили ласкательные прозвища.

Поскольку фамилия не принадлежала знатным родам и не упоминается в древних боярских списках, её носители были, скорее всего, крестьянами, мещанами или однодворцами. Прозвище закрепилось за одним человеком, а затем перешло к его потомкам — и так, без изменений, дошло до наших дней. Встретить Милашек можно в разных регионах России, но особенно часто — в бывших южных и чернозёмных областях, где прозвища такого типа сохранялись дольше.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Милов, Миловидов, Милёшин, — то Милашка стоит особняком. Она не прибавляет суффикса принадлежности, а остаётся в исходной форме прозвища. Это говорит о том, что фамилия могла сложиться позже, в эпоху, когда прозвища уже не переделывали под стандартную модель, а записывали как есть. В любом случае, значение у неё одно — доброе, светлое, и вряд ли предок Милашек был человеком суровым или угрюмым.