Фамилия Милашкин образована от прозвища или нецерковного имени Милашка. В русской ономастике это слово имело два значения: ласковое обращение к милому, приятному человеку и, реже, уменьшительная форма от имени Милана (женского или мужского, от славянского корня «мил»). Основа фамилии — не прилагательное «милашка» в современном бытовом смысле, а именно прозвище, которое давали добродушному, обходительному или любимому в семье человеку.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Милашкин буквально значит «сын Милашки» или «из рода Милашки». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от слов с окончанием на -а/-я (Милашка → Милашкин). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в южных и восточных регионах, фамилии на -ин более характерны для северных и центральных областей России. Впрочем, Милашкин — фамилия нечастотная, и её географическое распространение невелико: она встречается разрозненно, без явного гнезда в одном уезде.

Слово «милашка» в значении «милый человек» зафиксировано в русских говорах с XVIII века. В словаре В. И. Даля «милашка» — ласкательное обращение, преимущественно к детям или молодым женщинам. Однако прозвище Милашка могло относиться и к мужчине — нежному, приветливому, возможно, даже несколько женственному по характеру. В этом смысле фамилия Милашкин попадает в ряд других «ласковых» русских фамилий: Дорогин, Любимов, Миловидов.

Спорных версий у этой фамилии практически нет. Иногда её путают с фамилией Милашов, которая образована от той же основы, но с другим суффиксом. Однако Милашкин — самостоятельная форма, и её происхождение прозрачно. Если искать редкий угол, можно заметить, что в некоторых говорах «милашка» означала не человека, а предмет — например, любимую вещь или даже лакомство. Но для фамилии основная версия остаётся антропонимической: предок носителя фамилии, скорее всего, получил прозвище за мягкий нрав или был так назван родителями в знак нежности.