Фамилия Милашкина образована от женского имени Милашка, которое в свою очередь является производной формой от канонического имени Милана (Милена) или от более редкого Милица. В народной среде «милашкой» называли не только обладательницу имени Милана, но и просто милую, приятную девушку. Так что фамилия эта — из разряда «мирских», нецерковных прозвищ, которые закреплялись за человеком по его личным качествам или по отношению к нему окружающих.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Милашкин — значит «сын Милашки», «человек из семьи Милашки». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от женских основ, особенно если речь шла о вдове или о дочери, чье имя становилось родовым прозвищем. В XIX веке такие фамилии чаще встречались в северных и центральных губерниях России, где женские имена в основе фамилии — явление нередкое.

Любопытно, что фамилия Милашкина встречается реже, чем её «мужской» вариант Милашкин, и почти не имеет однокоренных «конкурентов» вроде Милашев или Миланович. Это говорит о том, что она возникла в довольно узком кругу — скорее всего, в крестьянской или мещанской среде, где прозвище Милашка могло закрепиться за одной конкретной женщиной, а затем перейти к её детям. Никаких дворянских корней или громких исторических фигур за этой фамилией не числится, что, впрочем, не делает её менее интересной для тех, кто ищет свои корни.

Встречается написание с одной «ш» — Милакина, но это, скорее, искажение при переписи или диалектное произношение. Исходная форма — именно Милашкина, отчётливо сохраняющая уменьшительно-ласкательный суффикс -к-. Если ваш предок носил такую фамилию, можно с большой вероятностью предположить, что его мать или бабушку в деревне звали Милашкой — и это было не просто имя, а теплое, бытовое прозвище, которое со временем стало фамильным.