Фамилия Милая в своей основе хранит не женское имя и не черту характера исключительно дам, а древнее славянское прозвище Милый. Так в старину могли назвать человека, и это прозвище, вопреки сегодняшнему восприятию, было распространено среди мужчин. Общеславянский корень мил- напрямую связан с прилагательным «милый», то есть приятный, любезный, располагающий к себе. Вероятно, предок, получивший такое прозвище, обладал мягким нравом, добрым сердцем или был всеобщим любимцем.

Впрочем, у этого корня есть и второе, менее очевидное значение. В некоторых говорах прозвища с корнем мил- (например, Милюта) давали человеку маленького роста. Логика тут простая: «милый» в смысле «малый», «крошечный». Однако для фамилии Милая первая гипотеза выглядит правдоподобнее. Слишком уж распространённым и естественным было ласковое обращение к дорогому человеку, чтобы оно не превратилось в личное прозвище.

Сама форма фамилии — Милая — это застывшее прилагательное в женском роде. Здесь мы видим редкую для русских фамилий модель, которая не использует привычные суффиксы -ов или -ин. Такие фамилии чаще встречаются на юге России и в украинских землях, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений. Мужской вариант этой фамилии — Милый, и он тоже бытует, хотя и реже.

Позже прозвище Милый, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так потомки человека, которого за добрый нрав звали Милым, стали носить фамилию, которая сегодня звучит как комплимент. По сути, каждый носитель фамилии Милая носит в себе память о предке, которого окружающие искренне любили и ценили за душевные качества.