Фамилия Милый — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без суффикса -ов или -ин. Это так называемая «окаменевшая» форма прилагательного, и она сразу говорит о том, что перед нами не крестьянская фамилия, а скорее украинская, белорусская или южнорусская. В Великороссии крестьянину редко давали фамилию в чистом виде прилагательного — обычно добавляли -ов (Милов) или -ин (Милин). А вот на землях бывшей Речи Посполитой, где польская модель фамилий (Милый, Мила) была распространена шире, такое встречалось сплошь и рядом.

Основа фамилии — прозвище Милый. В древнерусском языке слово «милый» означало не только «дорогой сердцу», но и «жалостливый», «сострадательный», а иногда даже «льстивый» (от «миловать» — жалеть, ласкать). Человек мог получить такое прозвище за мягкий нрав, доброту или, наоборот, за излишнюю угодливость. Второй вариант — уменьшительное от канонического имени Мил (редкая форма от Милий или Милентий). Однако в быту «Милый» чаще было именно прозвищем, а не сокращением от крестильного имени.

Интересная деталь: в старых писцовых книгах встречается форма «Милой» (с ударением на последний слог). Это диалектное произношение, характерное для северо-западных говоров. Со временем написание выровнялось под литературную норму, но в некоторых семьях до революции писали «Милой» — и это могло стать причиной путаницы при восстановлении родословной.

Социальный состав носителей фамилии пёстрый. В реестрах запорожских казаков XVII века упоминаются «Милые» — скорее всего, это были мещане или казаки. В XIX веке фамилия встречалась у духовенства (семинаристы иногда получали «говорящие» фамилии по характеру) и у однодворцев южных губерний. Дворянских родов с такой фамилией практически нет — слишком «простое» прозвище для гербового сословия.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает региональную привязку. Милов — типичная русская фамилия от того же корня, но с суффиксом -ов. Миловский — польско-шляхетский вариант. Милютин — от формы Милюта (ласкательное от Мил). А вот Милый — самый редкий и архаичный вариант, сохранившийся в основном на Черниговщине, Полтавщине и в западных областях России.