Фамилия Милайко — яркий пример того, как прозвище может перейти в наследственное имя, сохранив интонацию доброжелательности. В её основе лежит древнерусское нецерковное имя или прозвище Милай, образованное от прилагательного «милый» — дорогой, любимый, приятный сердцу. Такие имена были широко распространены в быту до XVII века: Милаем могли назвать желанного, долгожданного ребёнка или ласкового по характеру человека.

Словообразовательная модель фамилии — украинская или белорусская, на что указывает суффикс -ко. В восточнославянской ономастике этот суффикс выполнял несколько функций: он мог быть уменьшительно-ласкательным (как в именах Ивашко, Петрусько) или указывать на принадлежность к роду — «сын Милая» или «человек из рода Милаев». В украинских и белорусских землях фамилии на -ко (Милайко, Ковалько, Грицько) особенно типичны для крестьянского и казацкого сословия. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, где преобладает притяжательное значение («чей?»), южнорусские и западнорусские фамилии на -ко часто фиксировали прозвище в почти неизменной форме.

Географически фамилия Милайко тяготеет к западу и югу: она встречается в Беларуси, в западных областях Украины (Волынь, Подолье) и в прилегающих регионах России — Брянской, Смоленской, Курской областях. Это зона, где исторически смешивались русский, украинский и белорусский языки, и фамилии на -ко там обычны. В польской ономастике есть параллельная форма Miłajko, что указывает на возможное влияние польского языка в тех же землях.

Стоит заметить, что, хотя корень «мил-» кажется прозрачным, в старину слово «милый» имело более широкий спектр значений — от «любезный» до «жалостливый» или даже «бедный, несчастный» (ср. «милость»). Поэтому прозвище Милай могло относиться не только к приятному человеку, но и к тому, кто вызывал сострадание. Однако в подавляющем большинстве случаев фамилия Милайко — это ласковое именование, которое давали с надеждой или в знак расположения.