Фамилия Молчадская — редкий случай, когда географическое название почти наверняка перевесило личное прозвище. Её основа — топоним Молчадь или Молчады. На карте Беларуси есть деревня Молчадь в Барановичском районе Брестской области, а также несколько мелких хуторов с похожими названиями в исторических землях Великого княжества Литовского. Житель такой местности, переселившийся в другой регион, получал прозвание Молчадский — «тот, кто из Молчади». Суффикс -ск- в женском варианте Молчадская указывает на дворянский или шляхетский способ образования: в Речи Посполитой и Российской империи фамилии на -ский/-цкий чаще всего носили помещики и мелкопоместная шляхта, владевшие землёй в этом селе.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Молчад. В древнерусском языке «молчать» означало «молчаливый, неразговорчивый». Формант -ад- в прозвищах встречается редко (сравните: Головад — «большеголовый», Бородад — «бородатый»), так что Молчад могло означать «молчун». Однако тогда фамилия звучала бы как Молчадов или Молчадин, а не Молчадский. Суффикс -ский в сочетании с топонимом — стандартная модель для восточнославянских фамилий знатного происхождения, поэтому географическая версия убедительнее.

В польском ономастиконе есть фамилия Mołczadzki, что подтверждает связь с белорусско-польским пограничьем. Носители фамилии Молчадский (и Молчадская) традиционно сосредоточены в западных областях Беларуси, а также среди потомков дворянства, выехавших в центральную Россию после разделов Речи Посполитой. В дореволюционных исповедных ведомостях можно встретить Молчадских среди униатского духовенства и мелкой шляхты — сословий, где фамилии на -ский были нормой. Социальный контекст здесь проясняет больше, чем лингвистический анализ: фамилия почти наверняка принадлежала не крестьянину, а землевладельцу или священнику, связанному с конкретным селом.