Фамилия Монашенков сразу бросается в глаза своей основой: «монах» — человек, ушедший от мира в монастырь. Однако прямой связи с монашеским постригом у предка-носителя этой фамилии, скорее всего, не было. В русской традиции фамилии от слова «монах» чаще давали не самим инокам, а их мирскому окружению: детям, слугам или крестьянам, жившим на монастырских землях.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -енк- и окончание -ов. Суффикс -енк- в данном случае указывает на принадлежность или отношение: Монашенков — это «сын монаха» или, точнее, «тот, кто относится к монаху». Первоначально так могли назвать внебрачного сына священника или монаха (явление нередкое в допетровской Руси), либо же мальчика, которого отдали в услужение в монастырь и который фактически вырос при монахах. Вторая часть, -ов, — стандартный патронимический суффикс, закрепивший фамилию за потомками этого человека.

Есть и более прозаичная версия: прозвище Монашенок могли дать человеку за внешнее сходство — за тихую, аскетичную манеру поведения, за ношение тёмной одежды или даже за то, что он брил бороду и носил длинные волосы, как послушник. В крестьянской среде такое прозвище не было обидным, скорее описательным.

В исторических документах фамилия встречается преимущественно в центральных и южных губерниях России, особенно в Курской и Орловской областях. Это объяснимо: на юге было много монастырских вотчин, и крестьяне, приписанные к обителям, часто получали фамилии по названию монастыря или по статусу. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно найти записи о крестьянах «Монашенковых», живших на землях Киево-Печерской лавры или Троице-Сергиева монастыря.

Сравните с однокоренными фамилиями: Монахов (прямая принадлежность монаху), Монастырёв (по названию места жительства), Монашков (с уменьшительным суффиксом). Монашенков стоит особняком — он звучит более конкретно, как указание на конкретного человека по имени Монашенок, а не на абстрактного монаха. В современном русском языке фамилия редкая, но не исчезнувшая — её носители живут по всей стране, часто даже не подозревая, что их предок мог быть не монахом, а всего лишь человеком, чем-то напоминавшим его.