Фамилия Москалевский — редкий пример того, как прозвище, а затем и фамилия, вобрали в себя целый пласт истории взаимоотношений России, Украины и Белоруссии. Вопреки распространённому мнению, эта фамилия не имеет отношения к Москве напрямую, а происходит от украинского слова «москаль». Так на Украине и в восточной Белоруссии в XVIII–XIX веках называли выходцев из Московии, а позже — солдат армии Российской империи, даже если те были малороссами или белорусами.

Основа фамилии — прозвище Москалевый, которое закреплялось за человеком по нескольким причинам. Первая и самая очевидная — указание на место рождения или национальность предка: его могли прозвать так за связь с Москвой или за службу в армии. Вторая версия, менее известная, связана с деньгами: в старину «москалями» называли московские монеты. В этом случае прозвище Москалевый мог получить богатый, состоятельный человек, либо чеканщик монет. Третья гипотеза отсылает к топониму Москалево — деревни и села с таким названием широко распространены по всей России, и предок рода мог быть уроженцем одного из них.

Сам суффикс «-ский» в фамилии указывает на её более позднее, «дворянское» или шляхетское оформление. Если бы фамилия формировалась в крестьянской среде, она, скорее всего, получила бы окончание «-ов» (Москалев). Форма на «-ский» типична для польской и западнорусской традиции, что косвенно подтверждает украинское или белорусское происхождение основателя рода. Такие фамилии часто закреплялись за служилыми людьми или духовенством, которые охотнее перенимали польскую модель именования.

Прозвище Москалевый, каким бы ни было его первоначальное значение, быстро вытеснило личное имя предка и стало основным именованием. Уже в следующем поколении его потомки получили фамилию Москалевский, которая по сей день хранит память о том, кем был их далекий предок — выходцем из Москвы, солдатом, богачом или жителем деревни Москалево.