Фамилия Москайкин — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище, а географическое имя, да ещё и в неожиданной форме. Если сразу смотреть на корень, видно «Моск-», но это не прямая отсылка к Москве. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Москайкин, образованной от прозвища Москайка — уменьшительной формы от Москай. А вот Москай — это уже старинное, диалектное название жителя Москвы, то же, что москвич. В русских говорах слово «москаль» (украинское и белорусское прозвище русского) могло звучать и как «москай», особенно в рязанских, тамбовских и воронежских землях, где смешивались южновеликорусские и украинские говоры.

Суффикс «-айк-» в прозвище Москайка — характерный для русской народной антропонимии способ образования ласкательных или бытовых имён (ср. Шурайка, Ванькайка, Петрайка). От этого прозвища по обычной модели на «-ин» и возникла фамилия Москайкин, то есть «сын Москайки». Фамилия редкая, её география тяготеет к югу России — Курская, Белгородская, Воронежская области, а также к Поволжью, куда переселенцы принесли свой говор.

Интересно, что в отличие от массовых московских фамилий вроде Москвин или Москвитинов, Москайкин сохранила местный, диалектный оттенок. Предок носителя этой фамилии не просто был выходцем из Москвы, а получил прозвище от соседей, которые говорили на местном наречии. В документах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и однодворцев с этой фамилией — сословие было невысокое, чаще крестьянское или казачье. Никаких дворянских родов Москайкиных не зафиксировано, что подтверждает народное, прозвищное происхождение.