Фамилия Можайский напрямую связана с древним городом-крепостью Можайском, известным по летописям с 1231 года. Это типичная «географическая» фамилия, которую получали выходцы из этих мест: человек, переселившийся в другой уезд или княжество, становился Можайским, то есть «тем, кто родом из Можайска». Модель образования простая и прозрачная: основа «Можайск» плюс фамильный суффикс -ский, который в русской традиции указывал на территориальную принадлежность.

Судьба самого города добавляет фамилии исторической глубины. Первоначально Можайск входил в состав Смоленского княжества, выполняя роль пограничной заставы, а с 1303 года перешёл под руку Московского княжества. Таким образом, первые носители фамилии могли быть как смолянами, так и москвичами, и по фамилии порой можно было угадать, на чьей стороне воевали их предки в эпоху частых пограничных конфликтов.

С происхождением самого топонима «Можайск» лингвисты разобрались не до конца, и это стоит учитывать, когда пытаешься докопаться до корней. Безусловно, город ведёт своё начало от названия реки Можайки, на которой стоит. А вот гидроним вызывает споры. Наиболее правдоподобная версия связывает его с финно-угорским корнем «маз-» (или «моз-»), что означает «мелкий», «небольшой». Учитывая, что река Можайка действительно невелика, а гидронимы финно-угорского происхождения в Подмосковье не редкость, эта гипотеза выглядит убедительнее славянских толкований.

Впрочем, есть и альтернативная, чисто славянская трактовка, которую приводят как народную этимологию. Она возводит название к диалектному слову «можай» — так в некоторых говорах называли умельца, мастера, человека, который «может», то есть умеет делать что-то лучше других. Слабость этой версии в том, что она не объясняет, почему река получила имя, связанное с человеческим умением, и не подкреплена ранними письменными источниками.

Стоит упомянуть и о титулованной ветви рода. Существовали князья Можайские — боковая ветвь московского княжеского дома, владевшая уделом в XV веке. Однако большинство простых носителей фамилии к этой династии отношения не имели. Фамилия была широко распространена среди духовенства и служилых людей, которым при поступлении на службу нередко давали прозвание по месту рождения. Поэтому, если вы ищете свою родословную, начать стоит с карт: предки наверняка жили на западе Московской области или в соседних районах Смоленщины.