Фамилия Можайская — это женская форма фамилии Можайский, и её происхождение напрямую связано с названием древнего города-крепости Можайска, известного с 1231 года. Человек, носивший прозвище Можайский, либо был уроженцем этих мест, либо владел землями в его окрестностях, а его потомки со временем закрепили это указание на родину предка в качестве родового имени.

История города добавляет глубины этой фамилии. Первоначально Можайск входил в состав Смоленского княжества, а с 1303 года перешёл под руку княжества Московского, став важным форпостом на западных рубежах. Само название города восходит к реке Можайке, на которой он стоит, и здесь лингвисты сталкиваются с отсутствием единого мнения. Наиболее правдоподобной выглядит версия о финно-угорском корне «маз-» (или «моз-»), который переводится как «мелкий», «маленький». Вероятно, так древние племена, жившие здесь до славян, называли небольшую, неглубокую реку.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ск- указывает на территориальную принадлежность или связь с географическим объектом. Такой тип фамилий чаще всего встречался в среде дворянства и духовенства, но мог закрепиться и за простолюдином, которого в документах записывали по месту жительства. Фамилия Можайская, таким образом, не рассказывает о ремесле или личных качествах предка, а служит точным географическим маркером, привязывающим род к одному из старейших городов Подмосковья.