Фамилия Мудрый напрямую связана с прозвищем, которое давали человеку с большим жизненным опытом и благоразумием. Однако за этим простым объяснением скрывается любопытная языковая ловушка: в старину слово «мудрый» имело и второе значение — «мудреный, замысловатый, затейливый, причудливый». А потому Мудрым могли прозвать не только уважаемого советчика, но и упрямого или чудаковатого человека, чьи поступки казались окружающим странными и нелогичными.

С точки зрения словообразования, фамилия относится к древнему пласту прозвищных фамилий, которые закрепились без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин. Такая модель характерна для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где прилагательное становилось фамилией целиком. Поэтому Мудрый — фамилия, которая буквально консервирует в себе прозвище, данное предку, и не позволяет нам точно определить, в каком из двух значений его употребляли.

Интересно, что в русских говорах встречались и однокоренные фамилии, образованные по другой модели: Мудров, Мудренко, Мудрицкий. Сравнение с ними показывает, что фамилия Мудрый осталась ближе к народной речи, сохранив прямую связь с прилагательным, а не с именем или профессией. В ономастических трудах, например в работах Б. Унбегауна, подобные фамилии относят к группе «прозвищных», которые отражали личные качества человека, а не его род занятий.

Сказать точно, кем был первый носитель фамилии — сельским старостой, известным своим здравомыслием, или местным чудаком, — невозможно. Но сама двойственность значения делает фамилию живой: она напоминает, что прозвища на Руси часто были ироничными или даже с подвохом. Мудрым могли назвать того, кто любил мудрить, то есть вести себя затейливо и непредсказуемо. В этом смысле фамилия Мудрый не столько хвалит, сколько описывает характер, оставляя потомкам загадку о том, какую именно черту предка она запечатлела.