Фамилия Мягкой — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В большинстве русских фамилий мы видим суффиксы -ов, -ин или -ский, но здесь основа просто застыла в виде прилагательного. Это указывает на то, что перед нами, скорее всего, прозвище, которое стало родовым именем ещё в допетровскую эпоху, когда фамилии только начинали закрепляться.

Степан Веселовский в своём труде по ономастике упоминает новгородского воеводу Якова Андреевича Вельяминова, носившего прозвище Мягкой, в 1606 году. Это ценное свидетельство: прозвище бытовало в среде служилого дворянства и не было связано с крестьянским сословием. Вельяминовы — старинный род, и прозвище Мягкой здесь не случайно: оно, вероятно, отличало этого представителя рода от других его ветвей.

Что означало это прозвище? Слово «мягкий» в русском языке имело два основных смысловых оттенка. Первый — физический: так могли называть полного, грузного человека, «мягкого телом». Второй — нравственный: мягкий характер, добродушие, уступчивость, щедрость. В случае с воеводой Вельяминовым, учитывая его служебное положение, скорее имелась в виду именно черта характера — покладистость или доброта, которая выделяла его среди других военачальников.

Интересна и сама форма. Окончание -ой вместо привычного -ий — это северорусское или, точнее, новгородское произношение. В древненовгородском диалекте прилагательные мужского рода часто оканчивались на -ой, и это написание закрепилось в фамилии. Поэтому фамилия Мягкой — не просто прозвище, а ещё и диалектный маркер, указывающий на новгородское происхождение рода. Современное написание «Мягкий» — это уже более поздняя адаптация к литературной норме, но исходная форма сохранилась в документах и памяти рода.