Фамилия Надолинная — редкий пример отфамильного образования, где топонимическая основа соединилась с суффиксом, типичным для прозвищных фамилий. В её основе лежит слово «дол» — в древнерусском языке так называли низменность, долину, лощину. Приставка «на-» указывает на расположение: «надол» или «на доле» — то есть находящийся у долины, на её краю или прямо в ней. В говорах южных и западных регионов России, а также Украины и Белоруссии, слово «долина» часто заменялось краткой формой «дол», поэтому фамилия могла возникнуть независимо в разных местах.

Суффикс «-инн(ая)» в русских фамилиях встречается редко. Обычно он указывает на принадлежность к роду или местности, но в данном случае работает скорее как адъективное окончание притяжательного прилагательного: «Надолинная» — это «та, что живёт надолом» или «выходящая из рода Надолинных». Подобная модель (приставка + корень + суффикс -ин) характерна для фамилий-прозвищ, которые закреплялись за целыми семьями по месту жительства: Надолинный — человек, чей дом стоял «надолом», то есть над ложбиной, у оврага или на возвышенности у долины.

Интересная деталь: фамилия сохранила окончание женского рода, что нетипично для русских фамилий в исходной форме. В большинстве случаев мужской вариант звучал бы как Надолинный, а женский — Надолинная. Однако в украинской традиции фамилии на -ий/-ая часто не склоняются по родам, и Надолинная могла закрепиться как общая форма для всех членов семьи. Это указывает на возможные южнорусские или украинские корни, где подобные фамилии чаще встречаются в Полтавской, Черниговской и Харьковской губерниях.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Долин, Долинин, Дольский, Задольский — показывает, что Надолинная стоит особняком. У неё нет распространённого суффикса -ов/-ев, который обычно присоединялся к названиям мест, и нет окончания -ий, типичного для польских или белорусских фамилий. По сути, это редкий гибрид: чисто русская приставка «на-» и корень «дол» с нестандартным окончанием, которое могло возникнуть под влиянием местных говоров или канцелярской записи.

Вероятнее всего, предки носителей фамилии были крестьянами или однодворцами, жившими в селе у заметного оврага или долины. Прозвище «Надолинный» давали тому, чья усадьба стояла на краю низины — не в самой долине, где сыро и неудобно, а чуть выше, на склоне. Со временем это прозвище закрепилось за родом, и фамилия перешла в разряд наследственных, сохранив свою необычную грамматическую форму.