Фамилия Настоящий — редкий случай, когда прозвище, от которого она произошла, почти полностью совпало с современным словом. Но совпадение это обманчиво: у предка, носившего такое прозвище, смысл вкладывался совсем иной, чем мы привыкли сегодня.

В основе фамилии лежит не прилагательное «настоящий» в значении «подлинный, истинный», а глагол «настаивать». В старом русском языке это означало «наливать жидкость на какой-либо припас, чтобы она напиталась его соками и частицами». Так что Настоящим называли человека, который занимался настойкой — готовил травяные отвары, настаивал вино или целебные снадобья. Это было конкретное ремесло, а не оценка характера.

Впрочем, есть и вторая версия, более простая: прозвище могли дать за личные качества. Если человек был честным, прямым и точным в словах, его могли прозвать Настоящим в смысле «подлинный, истинный, не фальшивый». Обе трактовки правдоподобны, но первая — с ремеслом — выглядит убедительнее: прозвища по профессии или занятию встречались в старину гораздо чаще, чем прозвища по абстрактным добродетелям.

Сама фамилия образована по простой модели: прозвище перешло в родовое именование без изменений, без суффиксов -ов или -ин. Это указывает на сравнительно позднее оформление фамилии, когда прозвище уже устоялось и закрепилось за семьёй целиком, а не за отдельным человеком.

Фамилия Настоящий — самобытный памятник славянской культуры. Она сохранила в себе след живого народного слова, которое со временем изменило значение. Сегодня носитель фамилии вряд ли задумывается, что его предок мог быть искусным виноделом или знахарем, но сама фамилия по сей день хранит эту память.

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно. Процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о происхождении можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Но даже без них ясно: фамилия Настоящий — не про «настоящесть» в современном смысле, а про настойку, настой и живое ремесло, которое когда-то кормило семью.