Фамилия Настоящин — редкий случай в русской ономастике, где основа слова не сразу поддаётся однозначной расшифровке. На первый взгляд, корень «настоящ» отсылает к прилагательному «настоящий» — подлинный, истинный. Однако в фамилиях редко встречаются прямые абстрактные качества, поэтому лингвисты предлагают более приземлённые версии происхождения.

Самый вероятный путь — через прозвище Настоящий. В русских говорах так могли назвать человека серьёзного, дельного, не терпящего фальши. Но есть и другая, более конкретная гипотеза: в некоторых диалектах слово «настоящий» имело значение «старший по должности» или «главный». Например, на промыслах или в артелях «настоящим» называли мастера, который отвечал за весь процесс. Тогда фамилия Настоящин — это указание на социальную роль предка, его положение в коллективе.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»). Настоящин — сын или потомок Настоящего. Форма на -ин характерна для основ, оканчивающихся на -а/-я, но здесь мы видим усечение: от «Настоящий» отбросили окончание прилагательного и добавили фамильный суффикс. Такая схема встречается реже, чем стандартная, но не уникальна — ср. фамилии Благинин (от Благиня) или Спокойнин.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где были сильны артельные традиции. Встречается она нечасто, поэтому в дореволюционных переписях могла фиксироваться с искажениями: например, как Настоящов или Настоящев. Интересно, что в некоторых документах XIX века попадается вариант Настоящинъ с твёрдым знаком на конце — это архаичное написание, не меняющее смысла.

Спорный момент: не стоит путать фамилию с церковнославянским «настоятель» (глава монастыря). Хотя фонетически они близки, суффиксы разные, и в основе «настоящин» нет суффикса -тель, указывающего на должность. Скорее всего, фамилия сложилась в крестьянской или ремесленной среде, а не в духовной.