Фамилия Настоящева хранит память о прозвище, которое носил её основатель, и у этого прозвища как минимум две равноправные версии происхождения. Согласно первой, оно связано с глаголом «настаивать» — то есть наливать жидкость на какой-либо припас, чтобы она напиталась его частицами и соками. Если так, то родоначальник Настоящевых занимался настойкой чего-либо: трав, ягод или, скажем, вина. Это было распространённое домашнее ремесло, и человека, который им славился, могли прозвать Настоящим — по делу, а не по характеру.

Вторая версия отталкивается от прилагательного «настоящий» в значении «подлинный, истинный, точный, прямой». В этом случае прозвище закрепилось за очень честным человеком, словом которого дорожили. Обе трактовки правдоподобны: русские прозвища часто возникали независимо от книжного смысла слова, а отталкивались от живой речи и конкретной ситуации.

Модель образования фамилии проста и типична для северных и центральных русских земель: прозвище Настоящий дало основу, а суффикс -ев (после мягкого согласного) оформил отчество-притяжательность. Так потомок человека с прозвищем Настоящий стал Настоящевым, а его жена или дочь — Настоящевой. Фамилия не дворянская и не книжная — она выросла из народного именования, что делает её ценным источником семейной истории.

Интересно, что в отличие от более частых фамилий на -ов, форма на -ев здесь не случайна: основа оканчивается на мягкий согласный, и язык сам подсказал нужный суффикс. Среди однокоренных фамилий встречаются Настоящев и Настоящий — последняя могла остаться неизменённой, если прозвище закрепилось за родом без отчественной прибавки. Но именно форма Настоящева указывает на то, что прозвище было личным, а не родовым, и перешло в фамилию через поколение детей.

Если опираться на словари русских фамилий (работы Б. Унбегауна, В. Никонова), такие прозвищные фамилии от глагольных основ — обычное дело: они фиксировали занятие, внешность или нрав человека. Здесь мы видим редкий случай, когда одно и то же слово могло описывать и ремесло, и характер, и обе версии одинаково убедительны. Выбрать одну из них без дополнительных сведений о конкретном роде нельзя — но это и не нужно: фамилия интересна именно тем, что в ней сплелись два возможных портрета предка.