Фамилия Настоящй — не просто редкая, а исключительная. В ней нарушена самая распространённая модель образования русских фамилий: она застыла в форме прилагательного в именительном падеже, мужского рода, единственного числа. Подавляющее большинство русских фамилий (Иванов, Смирнов, Кузнецов) — это притяжательные прилагательные, отвечающие на вопрос «чей?». Фамилия Настоящй отвечает на вопрос «какой?». В этом её главная морфологическая загадка.

Основа фамилии — слово «настоящий» в его прямом значении: подлинный, истинный, не поддельный. Как могло возникнуть такое прозвище? Самая вероятная версия — это не уличное прозвище, а «кабинетное» образование. Фамилии на -ий, -ый в чистом виде (без суффиксов -ов, -ин) в России давали в духовных училищах и семинариях. Священники при поступлении ученика могли переделать его мирскую фамилию в отвлечённое, «говорящее» имя. Настоящй мог получить сын человека, которого в селе звали Настоящим — честным, нелицемерным, или же это была искусственная фамилия, призванная подчеркнуть истинность веры.

Вторая, более прозаичная версия — описка или искажение в документах. В XIX веке, при переписях, писарь мог записать фамилию «Настоящев» или «Настоящий» в именительном падеже, а последующие переписчики, не поняв грамматики, закрепили форму «Настоящй». В таком случае исходная фамилия должна была звучать как Настоящев (от прозвища Настоящ) или Настоящин (от матронима «чей сын Настоящей?»), но в быту укрепился усечённый вариант.

Географически фамилия нигде не образует устойчивого гнезда. В дореволюционных справочниках носители фамилии Настоящй встречаются единично, чаще всего в центральных губерниях и на севере — в тех местах, где было развито церковное образование. Фамилия никогда не была крестьянской в массовом смысле: крестьянам давали прозвища по ремеслу или внешности, а не по абстрактному качеству. Скорее всего, предок был либо священнослужителем, либо мещанином, получившим фамилию при записи в ревизскую сказку.

Орфография фамилии тоже говорит о времени её фиксации. Написание «Настоящй» (с «й» на конце) — это дореформенная или просторечная манера, когда твёрдый знак в конце слов уже не писали, а «и» краткое путали с «й». В современном русском языке нормативной была бы форма «Настоящий», но носители сохранили историческое написание, что делает фамилию уникальным документом эпохи.