Фамилия Недашкоская — редкий и сложный для разбора случай. Её не встретишь в массовых справочниках, и это не случайно: перед нами, скорее всего, не исконно русская фамилия, а русифицированная форма польской или украинской фамилии Недашковский (Niedaszkowski). На это указывает суффикс -ск-, характерный для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также конечное -ая, которое в русском языке закрепилось за женской формой фамилий на -ский (ср. Толстая, Боровая). Мужской вариант, соответственно, выглядел бы как Недашковский. Окончание -ская в женском роде — это калька с польского -ska, которую при переносе в русскую среду могли переделать в -скоя, что встречается в говорах.

Основа фамилии — топоним Недашково или Недашки. Такие названия есть в Польше (Niedaszki) и на Украине. Значение корня «недаш» неочевидно: это может быть прозвище от глагола «дати» (дать) с отрицанием — «не дающий», то есть скупой или, наоборот, человек, который ничего не берёт, не принимает. Вторая версия — от имени Недаш, уменьшительной формы от Недан (неданный, то есть нежеланный, поздний ребёнок). В любом случае, фамилия образована по модели «название места + -ский», то есть её носитель — выходец из селения Недашково, помещик или крестьянин, переселившийся оттуда.

Форму «Недашкоская» с ударением, вероятно, на втором слоге (Неда́шкоская) или на предпоследнем (Недашко́ская) могли зафиксировать в документах при записи на слух. Это характерно для окраин Российской империи, где польские фамилии адаптировали к местной фонетике. Встретить такую фамилию можно в западных областях России, Беларуси или среди потомков переселенцев из бывших польских губерний. Сословно предки, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам — людям, которые по статусу стояли между дворянами и крестьянами, но в XIX веке часто сливались с крестьянством.