Фамилия Нехаевский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ский. В русской ономастике этот суффикс чаще всего указывает на географическое происхождение: такую фамилию мог получить человек, владевший или живший в населённом пункте с названием вроде Нехаево, Нехаевка или Нехаи. Подобные топонимы действительно встречаются, например, в Беларуси и на западе России, и образованы они, скорее всего, от прозвища или имени Нехай.

Корень «нехай» в восточнославянских говорах — это форма глагола «нехать» (пускать, позволять) или междометие в значении «пусть», «ладно». В украинском и белорусском языках «нехай» означает «пускай». Прозвище Нехай могли дать человеку с покладистым характером, тому, кто часто говорил «ну и ладно», «пусть будет так». Но есть и другая версия: в древнерусских документах встречается личное имя Нехай (или Нехайко) — уменьшительное от Нехороший. В старину такие «отрицательные» имена давали как оберег от злых сил: считалось, что ребёнок с именем Нехороший вырастет добрым и удачливым. Фамилия Нехаевский могла возникнуть от отчества «Нехаев сын» с последующей полонизацией или адаптацией под польскую шляхетскую моду на -ский.

Учитывая суффикс, носители фамилии Нехаевский — это, скорее всего, выходцы из мелкопоместной шляхты или крестьян, получивших фамилию по месту жительства, когда в XVIII–XIX веках проводилась массовая паспортизация населения. Географически фамилия тяготеет к западу: чаще всего её можно встретить в Беларуси, на Украине (особенно в Черниговской и Житомирской областях), а также в прилегающих областях России — Брянской, Смоленской.

Словообразовательная модель проста: основа Нехай + суффикс -ев- (притяжательный, от имени отца или прозвища) + -ский (топонимический, указывающий на связь с местом). Таким образом, Нехаевский — это «тот, кто из владений Нехая» или «потомок Нехая». Встречаются однокоренные фамилии: Нехаев, Нехаенко, Нехайчик, Нехай. Все они сходятся к одному корню, но различаются по региональной и социальной окраске: Нехаев — типичная русская фамилия с суффиксом -ев, а Нехаевский — более «географическая», с претензией на дворянское звучание.