Фамилия Олесень — редкая и звучит необычно для русского уха. В ней нет типичных фамильных суффиксов вроде -ов или -ин, что сразу наводит на мысль: перед нами не патроним (не «чей-то сын»), а застывшее прозвище или имя в начальной форме. Скорее всего, основа — «Олесь», украинская или белорусская форма имени Алексей (Олекса → Олесь). Суффикс -ень в восточнославянских фамилиях встречается редко, но он характерен для уменьшительно-ласкательных прозвищ: например, Иван — Иванень, Пётр — Петрень. Так и Олесень могло означать «маленький Олесь» или «Олесь, сынок».

Есть и другая, более прозаичная версия. В некоторых говорах «олесень» — диалектное название лесного духа или лешего, от слова «лес» с приставкой о-. Тогда прозвище могли дать человеку, жившему в глухой чаще, леснику или тому, кого считали нелюдимым и диковатым. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от нечистой силы давали редко и чаще в иносказательной форме, а прямое «леший» было табуировано.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям — Брянщине, Смоленщине, а также к Беларуси и Украине. Там форма Олесь была в ходу, и фамилии без стандартного суффикса (Олесь, Олесеня) встречаются чаще, чем в северной России. В документах XIX века носители Олесень могли быть крестьянами или мещанами: фамилия не дворянская, без приставок и окончаний на -ский.

Словообразовательно фамилия уникальна тем, что сохранила старую модель прозвищного именования, не переработанную в патроним. Это делает её ценной для историка: она как окаменелость, показывающая, как в быту называли человека по имени с ласковым или уменьшительным оттенком, не оформляя его в «чей-то».