Фамилия Олесников — яркий пример того, как географическая или профессиональная принадлежность предка легла в основу родового имени. Вопреки возможному предположению, корень здесь не связан с именем Олег. Основа — слово «олесник» или «олешник», которое в русских говорах обозначало лесного сторожа, лесника, а также, в некоторых областях, человека, живущего в лесу или занимающегося лесным промыслом. Форма «олесник» возникла от диалектного произношения: в ряде регионов (особенно южнорусских) начальное «л» в слове «лес» могло переходить в «ль», а затем в «л'е» — «олесье», «олесник».

Модель образования типична для русских фамилий: к основе «Олесник» добавился патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — «сын Олесника»). Таким образом, первый носитель фамилии был, скорее всего, сыном человека, которого в округе знали как Олесника — лесного сторожа или лесника. В документах XVII–XVIII веков такие прозвища встречаются в северных и центральных губерниях, где лесное хозяйство было развито, но фамилия Олесников не стала массовой: она встречается реже, чем, скажем, Лесников или Лесничев.

Интересная деталь: в некоторых церковных метриках XIX века фамилию могли записывать как «Олешников» — от слова «олешник» (ольховник, заросли ольхи). Это даёт вторую, менее вероятную, но возможную версию: прозвище могли дать человеку, жившему у ольховой рощи. Однако первая версия — от «олесник» — считается основной, так как суффикс -ник в русских прозвищах чаще указывает на род занятий, чем на место обитания.

Сословно фамилия не была закреплена за дворянством. Олесниковы встречались среди крестьян, мещан и однодворцев — особенно в Тамбовской, Воронежской и Рязанской губерниях. Более точную географию можно установить по современным данным: фамилия до сих пор заметно чаще встречается в Черноземье и на юге России, что косвенно подтверждает связь с южнорусским произношением слова «лес».