Фамилия Ольшанский в большинстве случаев указывает на географическое происхождение предка, а не на род занятий или личное прозвище. Основа фамилии — название нескольких поселений, разбросанных по разным губерниям Российской империи. Чаще всего вспоминают слободу Ольшана Харьковской губернии Лебединского уезда, но это не единственный возможный источник. Ольшаной называлось и местечко в Киевской губернии, которое в XVII веке укрепили и превратили в город. Поэтому предок носителя этой фамилии с равной вероятностью мог происходить из украинских земель, где топоним был широко распространён.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ский в русской традиции закрепился за фамилиями, образованными от географических названий. Такой тип фамилий был особенно характерен для дворянства и духовенства, но со временем распространился и среди других сословий. В данном случае суффикс присоединился к основе «Ольшан-», которую дало название населённого пункта. Само название, в свою очередь, восходит к слову «ольха» — дереву, которое в изобилии росло по берегам рек и в низинах, где обычно и селились люди.

Существует и альтернативная версия, связывающая фамилию с прозвищем Ольшанник. Так могли называть человека, который заготавливал ольховые дрова, или же знахаря, лечившего настойкой из ольховых серёжек. Эта гипотеза правдоподобна, но уступает первой по весу: прозвищные фамилии чаще образовывались с помощью суффиксов -ов/-ев или -ин, тогда как -ский почти всегда указывает именно на территориальную принадлежность. Впрочем, полностью исключать такой вариант нельзя — в народной среде границы между прозвищем и местом жительства порой стирались.

Документальные подтверждения бытования фамилии встречаются в разных уголках страны, что говорит о широком расселении рода. В Книге памяти Ивановской области записан Ольшанский Александр Львович, родившийся в 1921 году в городе Ейск. В Книге памяти Томской области упоминается Ольшанский Ананий Петрович (р. 1879) из Алтайского края. В Книге памяти Белгородской области значится Ольшанский Андрей Иванович (р. 1919), проживавший в селе Никитовка Красногвардейского района. Разброс географических точек — от юга до Сибири — типичен для фамилий, возникших на украинских землях, а затем разнесённых по всей стране в ходе миграций и переселений.

Среди носителей фамилии есть люди, оставившие след в культуре и истории. Ольшанский Александр Андреевич — советский и российский прозаик и публицист, член Союза писателей России. Ольшанский Виктор Иосифович работал драматургом и киносценаристом. Ольшанский Константин Фёдорович — Герой Советского Союза, командир роты, старший лейтенант. Эти примеры показывают, что фамилия не закрепилась за каким-то одним сословием или родом занятий — её носили и крестьяне, и военные, и люди творческих профессий.