Фамилия Оробей отвечает на вопрос «чей?» и образована от личного прозвища, которое в старину давали человеку с робким, боязливым нравом. В основе лежит глагол «робеть»: Оробеем могли назвать трусливого, нерешительного, всего опасающегося человека. Такое прозвище закреплялось за тем, кто терялся в сложной ситуации, пасовал перед трудностями или просто был тих и застенчив. Модель образования простая и прозрачная: прозвище Оробей без дополнительных суффиксов стало фамилией, что характерно для украинских и южнорусских фамилий, где нередко сохранялась чистая основа.

Существует и вторая версия, но она заметно слабее. Её связывают с украинским словом «оробина» — «рябина». Якобы прозвище могло указывать на человека, жившего у рябинового дерева или как-то связанного с ним. Однако эта гипотеза не выдерживает критики: слишком далека семантика, и нет убедительных параллелей в соседних фамилиях. Гораздо логичнее видеть в основе именно «робеть», тем более что в говорах встречались однокоренные прозвища вроде Робкий, Робея, которые тоже указывали на характер.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму с начальным «о» — результат аканья или диалектного произношения. В письменных источниках могли встречаться варианты Аробей, но закрепился именно Оробей. Фамилия редкая, распространена преимущественно на Украине и в южных областях России, где подобные прозвищные фамилии без патронимических суффиксов встречались чаще.

Родственные фамилии — Оробченко, Оробец, Оробинский — образованы от той же основы, но с разными формантами. Если Оробей — это прямое прозвище, то Оробченко уже указывает на сына Оробея. Такое гнездо однокоренных фамилий подтверждает, что прозвище было живым и употребительным, а не случайным.