Фамилия Осадкин — яркий пример того, как прозвище, связанное с военным делом, закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит слово «осадка» (устаревшее «осада»), а точнее — прозвище Осадок, которое давали человеку, имевшему отношение к осадным работам. В XVI–XVII веках так могли называть не только воина, участвовавшего в осаде крепостей, но и мастера-пушкаря, специалиста по «осадному наряду» — тяжелой артиллерии, которую использовали для взятия городов.

Модель образования проста и типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность «сын Осадка» или «из семьи Осадка». Окончание -ин, а не -ов, часто встречается у фамилий, образованных от слов мужского рода с основой на -а/-я (Осадка → Осадкин). Интересно, что в южнорусских говорах «осадкой» называли не только военную операцию, но и оседлого, домовитого хозяина, который «осел» на земле. Если фамилия возникла в этих краях, прозвище могло означать не воина, а крестьянина-старожила, прочно обосновавшегося на одном месте.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит фамилию к группе «военных» прозвищ, хотя и не приводит её как отдельный пример. Подтверждение находим в исторических документах: в актах XVII века упоминаются служилые люди с прозвищем Осадок — например, «Осадок Иванов сын» из рязанских писцовых книг. Фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России — Тульской, Рязанской, Воронежской, что совпадает с зоной активного строительства засечных черт и крепостей.

У фамилии есть редкая особенность: ударение в ней может падать как на первый слог (О́садкин), так и на второй (Оса́дкин). Первый вариант ближе к исходному прозвищу (от слова «осада»), второй — к диалектному «осадка» в значении «оседание, усадка». Встречаются и однокоренные варианты: Осадов, Осадчий, Осадко — все они восходят к одному корню, но Осадкин сохранил наиболее архаичную суффиксальную форму.