Фамилия Осадший — наглядный пример того, как прозвище, данное по месту жительства или роду занятий, застыло в фамильной форме. В её основе лежит прилагательное «осадный» или глагол «осадить». Самая прямая версия: Осадшим называли человека, который жил в осаде — то есть в крепости, на укреплённой территории, или того, кто участвовал в осаде города. В южнорусских и украинских говорах слово «осада» означало не только военную блокаду, но и поселение, хутор, отдельный двор. Соответственно, «осадчий» — житель такого хутора, «осадник» — тот, кто ставил новое поселение. Фамилия Осадший могла закрепиться за первопоселенцем, основателем села или просто за человеком, который «осел» на новом месте.

Обратите внимание на суффикс -ий. В русских фамилиях такой формант встречается реже, чем -ов или -ин, и обычно указывает на притяжательное прилагательное: Осадший буквально означает «принадлежащий к осаде» или «относящийся к осадному делу». В украинской и польской ономастике подобные фамилии на -ий (Осадчий, Осадчий) более типичны и часто означали должность: «осадчий» — человек, отвечавший за строительство и заселение укреплённых пунктов. Так что носитель фамилии Осадший мог быть не просто жителем, а административным лицом, ведавшим колонизацией земель.

Географически фамилия встречается преимущественно на западе и юге России, а также в восточных областях Украины. В дореволюционных переписях её фиксировали в Воронежской, Курской, Харьковской губерниях. Встречаются варианты написания — Осадчий, Осадчей, Осаджий, но форма Осадший считается более старой, с усечением суффикса. В некоторых говорах «осадший» могло означать «осевший, прижившийся», что даёт ещё один смысловой оттенок: прозвище для человека, который окончательно обосновался на одном месте, в отличие от перекати-поле.

Сословной привязки у фамилии нет: Осадшими могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане. В казачьей среде (особенно на Дону и Кубани) прозвище «Осадший» могло закрепиться за выходцем из осадного войска или за человеком, жившим в осадном городке. Таким образом, фамилия несёт в себе память о пограничном быте, когда каждый дом был крепостью, а слово «осада» звучало не как военный термин, а как повседневная реальность.