Фамилия Осадшая — женская форма фамилии Осадчий, и её происхождение напрямую связано с прозвищем, которое давали человеку, жившему в осаде или имевшему отношение к осадному делу. В основе лежит древнерусский глагол «осадити» — окружить, взять в кольцо. Чаще всего так называли человека, который пережил длительную осаду города или крепости, либо того, кто профессионально занимался осадными работами (строил укрепления, руководил обороной). В южнорусских и украинских говорах «осадчим» могли назвать и того, кто первым поселился на новом месте, «осел» — то есть основал хутор или деревню.

Словообразовательная модель типична для украинской и польской традиции: суффикс -ий/-ая указывает на принадлежность к группе людей по характерному признаку. Фамилии Осадчий/Осадчая распространены в основном на территории Украины, Беларуси и южных областей России (Курская, Воронежская, Ростовская области). В русской среде фамилия могла закрепиться в форме Осадший, но вариант Осадшая — это калька с украинского «Осадча», что подтверждает её западнорусские корни.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий, образованных от профессий или занятий, Осадчая не указывает на ремесло в мирное время. Она фиксирует конкретное историческое событие или положение человека в критический момент. Если предок носил такое прозвище, значит, его жизнь была связана с войной, обороной или колонизацией новых земель. В словаре украинских фамилий Ю. Редько эта фамилия объясняется именно через значение «житель осаждённого города» или «тот, кто оседает на новом месте».

Фамилия не относится к дворянским или купеческим — она крестьянская и казачья. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков встречаются Осадчие, что указывает на принадлежность к военному сословию. Сегодня носительницы фамилии Осадшая могут проследить свои корни до чернозёмных областей России или Левобережной Украины.