Фамилия Ошаровский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько возможных путей происхождения. Ключевой вопрос — что скрывается в корне «ошар»? Самая вероятная версия ведет к географическому названию. На карте России и соседних земель встречаются топонимы Ошарово, Ошаровка. В частности, деревни с таким названием есть в Вологодской и Костромской областях. Фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ский», — классический признак дворянских или священнических фамилий, которые давались по месту рождения или владения. Человек из Ошарова становился Ошаровским, то есть «выходец из Ошарова».

Менее очевидная, но не менее интересная версия отталкивается от прозвища. В русских говорах слово «ошар» могло означать «охапка», «сноп», а в некоторых диалектах — «глупый, нерасторопный человек» (сравните с «ошалеть», «ошаровать» — одурачить). В этом случае Ошаровский — потомок того, кого прозвали Ошаром. Однако такая версия менее убедительна: прозвище Ошар — редкое, да и фамилии на -ский от прозвищ в крестьянской среде встречаются реже, чем в среде духовенства или шляхты.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия сформировалась не в крестьянской среде Центральной России (там преобладали -ов/-ев), а скорее в западнорусских землях (современные Беларусь, Украина, Смоленщина) или в среде польской шляхты. В польском языке «oszar» тоже могло быть топонимом, но с тем же значением — место, покрытое ольхой или осокой. Фамилия Ошаровский могла появиться как польская шляхетская фамилия гербового происхождения, хотя прямых подтверждений этому нет.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим имением Ошарово, либо священником, получившим фамилию при поступлении в семинарию по названию родного села. Семинаристы часто получали «благозвучные» фамилии на -ский, и Ошаровский — один из таких примеров. Регионально фамилия тяготеет к северо-западу России, а также к восточным областям Беларуси. Встречается она нечасто, что делает её носителей обладателями довольно редкого родового имени с ясной, но многовариантной историей.