Фамилия Ословский — одна из тех, где первая мысль бывает обманчива. Кажется, что она связана с ослом, но в русской ономастике такое прямое прозвище почти не встречается. На деле корень здесь, скорее всего, географический.

Ословский — фамилия типичной топонимической модели на -ский. Такую фамилию получали либо дворяне по названию своего поместья, либо выходцы из села или местечка с похожим именем. В основе лежит название населённого пункта: Ослово, Ословка или Ослы. Такие топонимы есть в Беларуси и в западных областях России. Например, деревня Ослово существует в Витебской области, а село Ословка — в Смоленской. Название этих мест, в свою очередь, могло произойти от прозвища или некалендарного имени Осёл. В старину осёл не имел резко отрицательного смысла — это было животное упрямое, но выносливое и работящее. Прозвище Осёл могли дать человеку с похожим характером или внешностью, а от него пошло название деревни, где он или его потомки поселились.

Есть и другая версия, менее очевидная. В некоторых говорах слово «осла» означало «точильный камень», «оселок». Если в основе лежит это значение, то прозвище Осёл мог получить точильщик или мастер, работающий с инструментом. Однако эта гипотеза слабее — в фамилиях на -ский ремесленные прозвища встречаются реже, чем топонимические.

Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту. В XV–XVII веках такие фамилии сначала закреплялись за служилыми людьми и дворянами, которые владели землёй (например, князь Ословский — владелец села Ослово). Позже, при переписях, суффикс -ский могли присваивать и крестьянам, переселившимся из той же деревни. Поэтому Ословские встречаются как среди потомственных дворян (в основном польско-литовского происхождения), так и среди крестьянства.

Фамилия редкая. По переписям XIX–XX веков основная масса носителей сосредоточена в западных губерниях России и на территории современной Беларуси. Встречаются также варианты написания Ословской (для женщин) и устаревшая форма Ословскій. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что типично для фамилий узколокального происхождения.