Фамилия Остроилов — одна из тех, где прозвище предка почти полностью сохранилось в неизменном виде, лишь обрастая типичным русским суффиксом принадлежности. Основа здесь прозрачна: «острой» (острый) и «ил» — маловероятный вариант корня «-ил-» (как в слове «ило»?), но скорее всего это искажённое или диалектное «острой лоб» или «острои́л». Приглядимся: в говорах «ил» могло означать не только грязь, но и «упрямство», «задиристость» — отсюда и прозвище Остроил, то есть «острый на язык», «колкий», «задира». Человек с таким прозвищем был, видимо, не из робких: резкий в суждениях, неуступчивый, возможно, даже сварливый.

Модель образования — патронимическая на -ов: Остроилов буквально значит «сын Остроила». Суффикс -ов указывает на принадлежность к роду, и в этом фамилия типична для центральной России, где такие прозвищные основы были особенно распространены. Интересно, что в документах XVII–XVIII веков встречаются формы «Остроилов» и «Остроиловъ» — с твёрдым знаком на конце, что подтверждает её старую, допетровскую природу.

Географически фамилия не слишком широка, но устойчиво встречается в рязанских, тамбовских и воронежских землях. Это даёт основание предполагать, что предки носителей были выходцами из южнорусских регионов, где диалектная лексика активнее сохраняла такие яркие прозвища. В сословном отношении Остроиловы — почти наверняка крестьяне или однодворцы, поскольку фамилии на -ов с прозвищной основой без уменьшительных суффиксов (-к-, -ик-) редко встречались у дворянства.

Есть и альтернативная, но менее убедительная версия: связь с топонимом Остроилово — такой деревни не зафиксировано, но гипотетически можно допустить, что фамилия произошла от названия населённого пункта, где жил первопоселенец. Однако отсутствие реальных географических объектов с таким именем делает эту гипотезу натянутой. Правдоподобнее всё же прозвищное происхождение: Остроилов — это «острый» человек, и фамилия прямо передаёт его характер.