Фамилия Островой звучит необычно: кажется, что в ней спрятан то ли географический объект, то ли хитрое крестьянское приспособление. И оба этих смысла действительно могли дать жизнь прозвищу, от которого пошёл род.

Самая очевидная версия связывает прозвище Островой с нарицательным «остров». В этом случае прозвище отражало место жительства основателя рода: так могли назвать человека, жившего на острове или рядом с ним. Но у этой версии есть и более конкретное продолжение. Островым могли величать выходца из одного из многочисленных населённых пунктов с названием Остров — такие есть в Минской области Белоруссии, в Ленинградской, Новгородской и Псковской областях России. Либо из села Острово, которое встречается в Московской области России и даже в Разградской области Болгарии. Для наших предков, которые редко покидали родные места, указание на «географическое» происхождение было естественным способом отличить одного Ивана от другого.

Менее очевидная, но не менее интересная гипотеза уводит нас в крестьянский быт. Существительное «остров» имело и другое значение — так называли срубленные деревья с сучьями, которые приставляли к центральному шесту в стогу, чтобы сено не слеживалось и не прело. В этом случае прозвище Островой мог получить крестьянин, который умел ловко управляться с сеном, или тот, кто делал такие приспособления. Эта версия вполне правдоподобна, хотя и уступает по распространённости первой: прозвища по месту жительства встречались чаще, чем прозвища по таким узким хозяйственным деталям.

Сама модель образования фамилии — через суффикс -ов- — указывает на притяжательное значение: Островой буквально значит «сын Острового» или «из семьи Острового». Такие фамилии массово закреплялись в XV–XVII веках, когда крестьянские и посадские семьи обзаводились постоянными родовыми именованиями.

Фамилия Островой встречается на территории России и Украины, что не противоречит обеим версиям: и географические названия, и крестьянский быт были общими для восточнославянских земель. Среди носителей фамилии выделяется Сергей Григорьевич Островой (1911–2005), советский и российский поэт, автор многих известных песен. Его творчество — яркое напоминание о том, что за неприметным на первый взгляд прозвищем может стоять целая история, которую фамилия хранит по сей день.