Фамилия Острой — яркий пример того, как одна буква меняет историю. На первый взгляд она кажется формой прилагательного женского рода («острая»), но на самом деле перед нами — усечённая форма родительного падежа множественного числа. В старых документах фамилию могли записать как «Острых», а в устной речи или при переписке окончание «-ых» сократили до «-ой». Такое усечение — не редкость для фамилий, образованных от прилагательных, особенно на севере и в центральной России.

Основа фамилии — прозвище Острый. Его давали человеку с острым языком, проницательным умом или, напротив, с острыми чертами лица. В некоторых говорах «острым» называли бойкого, неуступчивого человека. В отличие от фамилии Остров, где корень указывает на географический объект, Острой прямо характеризует характер или внешность предка.

По словообразовательной модели фамилия Острой тяготеет к типу на «-ой», который в русской ономастике встречается реже, чем «-ов» или «-ин». В списках крестьян и мещан XIX века такие фамилии нередко фиксировали как «Острой» или «Острая» — в зависимости от пола носителя. Но закрепилась именно мужская форма, что типично для русских фамилий.

Географически фамилия Острой чаще всего встречается в южных областях России — в Курской, Белгородской, Воронежской губерниях. Там же бытуют однокоренные варианты: Остров, Острый, Остриков. Связь с украинским языком возможна, но не обязательна: в украинском «гострий» означает «острый», а фамилия Гострый там более распространена.

В сословном отношении носители фамилии Острой — в основном крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Это не делает её менее интересной: за ней стоит живая история человека, которого в деревне прозвали за острый нрав или меткое слово.