Фамилия Остропилов — яркий пример того, как русское прозвище, основанное на остром слове, превратилось в наследственное имя. Её основа — «острый пил», то есть человек, который «остро пилит». В прямом смысле так могли прозвать пильщика, работавшего быстро и сноровисто, или того, кто точил пилы. Однако в народной речи «остропилить» означало и «сказать колкость, сделать едкое замечание». В этом случае прозвище получал острослов, любитель поддеть собеседника, человек с язвительным языком. Оба значения правдоподобны, но второе — более характерно для русской прозвищной традиции, где внешность и характер часто перевешивали профессию.

Суффикс -ов указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ: Остропилов — сын Остропила. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, поскольку прозвища такого склада редко встречались в высших сословиях. По говорам, слово «пил» могло звучать и как «пилъ», что не меняет смысла.

Любопытно, что фамилия Остропилов встречается гораздо реже, чем однокоренные Остроухов, Островский или Остроглазов. Это говорит о её узколокальном происхождении — скорее всего, из северных или центральных губерний России, где пильщики были отдельным ремеслом, а колкости в быту ценились не меньше. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия не упоминается как распространённая, что подтверждает её редкость.

Таким образом, предок носителя фамилии Остропилов мог быть либо мастером по дереву, либо, что вероятнее, человеком с острым языком — деревенским остряком, чью манеру говорить запомнили соседи. Фамилия не потеряла своей выразительности и сегодня: она звучит одновременно и прозаично, и метко.