Фамилия Остроколов звучит почти как прозвище из средневековой Руси, и это ощущение не обманывает. В её основе лежит личное прозвище Острокол, которое образовано от словосочетания «острый кол». Колом на Руси называли толстую прямую палку с заострённым концом — инструмент настолько универсальный, что без него не обходилась ни одна крестьянская усадьба: им укрепляли изгороди, ставили частоколы, использовали как упор или рычаг.

Скорее всего, прозвище относилось к «профессиональным» именованиям, указывающим на занятие предка. Человек, которого прозвали Остроколом, мог сооружать ограды из заострённых кольев — работа требовала сноровки и точного глаза, ведь от качества кольев зависела прочность забора, защищавшего двор от скота и чужаков. Такие мастера были в каждом селе, и их труд ценился.

Существует и переносная версия. В живой речи остроколом могли назвать человека с язвительным, колким языком — того, кто любил отпускать ироничные замечания в адрес окружающих. Эта гипотеза правдоподобна: прозвища, построенные на метафорах оружия или острых предметов, часто давали людям с острым словцом. Но всё же первая версия выглядит убедительнее: слишком конкретно и хозяйственно звучит основа, чтобы быть чистой метафорой.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий. К основе Острокол добавили патронимический суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей сын?». Первоначально Остроколов означало «сын Острокола», и лишь позже закрепилось как наследственная фамилия. Такая схема — самая распространённая в русской ономастике, её описывает, в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях».

Любопытно, что фамилия сохранила редкую двухкорневую основу, где оба слова — и «острый», и «кол» — не утратили своего прямого смысла. Это отличает её от множества фамилий, где корни затемнились со временем. Здесь же прозвище читается без труда даже спустя столетия.

Сведений о конкретных исторических носителях фамилии Остроколов мало, и выдумывать их не стоит. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней, говорит о том, что предки её носителей были людьми заметными — прозвище не прилипло бы к человеку, не сыграй оно своей роли в его жизни или характере.