Фамилия Остроколенко образована от прозвища Острокол, которое восходит к словосочетанию «острый кол». Колом называют «толстую прямую палку с заостренным концом», которую очень часто использовали в хозяйственных нуждах. Вполне вероятно, что это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности предка: возможно, он сооружал ограды из острых кольев. По другой версии, в переносном значении Остроколом могли называть человека, выражающего ироническое отношение к кому-либо или чему-либо. Так и прозвище Острокол закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Остроколенко. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Острокол, со временем получил фамилию Остроколенко.