Фамилия Остроколенко напрямую говорит о прозвище дальнего предка — Острокол. В его основе лежит простое и наглядное словосочетание «острый кол», то есть толстая прямая палка с заострённым концом. Такой инструмент был незаменим в хозяйстве: им огораживали участки, укрепляли насыпи, использовали в строительстве. Поэтому первая и самая правдоподобная версия — профессиональная. Прозвище Острокол мог получить мастер, который сооружал частоколы и изгороди, или человек, чья работа была связана с заготовкой и установкой кольев.

Менее очевидный, но тоже возможный путь — переносное значение. Острым колом в народной речи могли назвать человека с колким, язвительным языком, который любил отпускать ироничные замечания в чей-либо адрес. Такое прозвище цеплялось к человеку быстро и точно, отражая его характер. Со временем оно закрепилось как основное именование, а затем, по обычной для восточнославянских земель модели, перешло в фамилию.

Словообразовательная форма здесь примечательна. Суффикс -енко, типичный для украинских фамилий, указывает на сына или потомка: Остроколенко — буквально «сын Острокола». Это один из самых массовых типов фамилий на территории современной Украины, который активно формировался в XVI–XVII веках. Таким образом, фамилия прочно связывает носителя с украинской ономастической традицией, а не с великорусскими моделями на -ов или -ин.

Интересно, что прозвище Острокол встречается и в других фамилиях-«родственниках», например, Остроколов или Острокол. Но именно форма Остроколенко сохранила архаичное указание на отчество, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: она сразу говорит о том, что предок жил в эпоху, когда фамилии только закреплялись за крестьянскими и казацкими родами.