Фамилия Остроколов — это классический пример русского «прозвищного» именования, которое закрепилось за родом уже во втором или третьем поколении. В её основе лежит прозвище Острокол, а оно, в свою очередь, образовано от словосочетания «острый кол». Здесь мы имеем дело с простой и прозрачной словообразовательной моделью: основа прозвища плюс типичный патронимический суффикс -ов, который указывает на принадлежность потомку человека по имени Острокол.

Что же означало это прозвище? Самое прямое значение отсылает к предмету обихода. Кол — это толстая прямая палка с заострённым концом, инструмент, который в крестьянском хозяйстве использовали повсеместно: от строительства плетней и частоколов до укрепления насыпей. Поэтому первая и наиболее правдоподобная версия относит Острокола к «профессиональным» прозвищам. Так могли называть человека, который ловко заострял колья или, что ещё вероятнее, сооружал из них ограды — частоколы. Это был физически тяжёлый, но востребованный труд, и мастер, выполнявший его быстро и качественно, легко мог получить такое запоминающееся имя.

Существует и вторая, переносная трактовка. В народной речи острым словом, а иногда и острым колом, могли называть человека с язвительным, колким языком, того, кто любил отпускать едкие ироничные замечания по поводу окружающих. В этом случае прозвище подчёркивало не ремесло, а черту характера — насмешливость и остроумие, которое не всегда было добродушным.

Интересно, что фамилия Остроколов стоит в одном ряду с другими «колющими» фамилиями, такими как Колосов или Кольцов, но выделяется на их фоне более конкретным и образным корнем. Суффикс -ов в данном случае не несёт дополнительной смысловой нагрузки, кроме указания на родство, что типично для подавляющего большинства русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс закрепления прозвищ шёл неравномерно в разных регионах, и без архивных данных по конкретной ветви здесь можно только строить предположения. Тем не менее, сама фамилия — это живой памятник славянской культуры, сохранивший в себе и бытовую деталь, и возможную характеристику далёкого предка.