Фамилия Остромышенская — редкий пример, когда за основу взято не имя, не ремесло и не внешность, а прозвище, данное за образ мыслей или манеру суждения. В её основе лежит словосочетание «острый ум» или «острый смысл». Первая часть — «остро-» — указывает на проницательность, быстроту соображения, а вторая — «-мысл-» (или диалектное «-мышл-») — связана с мышлением, разумом. Получается, что прозвище Остромысл (или Остромышл) давали человеку с живым, колким умом, который умел подмечать суть вещей и метко высказываться.

Суффикс «-енск-» с окончанием «-ая» указывает на типично дворянскую или польско-шляхетскую модель образования фамилий по географическому принципу. Чаще всего такие фамилии на «-ский» / «-цкий» сначала закреплялись за владельцами поместий, а затем переходили к их потомкам. Однако в случае с Остромышенской трудно предположить, что существовало село или усадьба с названием Остромыши или Остромыслы — скорее всего, фамилию «сконструировали» искусственно, по моде XVIII–XIX веков, когда семинаристы или обедневшие дворяне брали себе «благозвучные» фамилии от красивых понятий. Вероятно, первый носитель этой фамилии был либо выходцем из духовного сословия (где ценили «умные» фамилии вроде Умнов, Разумовский), либо получил её при поступлении в учебное заведение как перевод или кальку с латинского или греческого.

Интересно, что в русских говорах слово «мысль» могло произноситься как «мышль», что и дало форму «Остромышенская» вместо более очевидной «Остромысловская». Встречаются и однокоренные варианты: Остромыслов, Остромысленский, но именно форма с буквой «ш» и суффиксом «-енск-» — самая редкая. Географически фамилия тяготеет к северо-западным и центральным губерниям России, а также к бывшим польским землям, где окончание «-ская» было особенно распространено среди мелкопоместной шляхты.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была духовной или мелкопоместной дворянской. Крестьянам такие «длинные» фамилии с отвлечённым значением давали редко — обычно их придумывали в семинариях или при записи в ревизские сказки для «благородного» звучания. Так что предки современной Остромышенской, вероятно, были людьми книжными или служилыми, а их фамилия — своего рода комплимент уму, который закрепился в роду.