Фамилия Овсяннилов — редкий случай в русской ономастике, где написание бьёт по произношению. Строго говоря, её следовало бы писать с двумя «н» — Овсянников, и именно так она звучит в живой речи. Вторая «н» в корне (от слова «овсяный») и суффикс -ов дают три «н» на стыке: Овсянн-ов. Но на письме фамилия закрепилась с двумя «н» — Овсяннилов, что делает её орфографической аномалией. В дореволюционных метрических книгах можно встретить оба варианта, но современный носитель почти всегда сталкивается с путаницей: его фамилию пишут как Овсянников или Овсяннилов.

Основа фамилии прозрачна: прозвище Овсянник. В русских говорах так называли человека, который либо торговал овсом, либо пёк овсяный хлеб, либо держал лошадей на овсяном корме. Но есть и вторая версия, менее очевидная: в некоторых регионах «овсянником» называли любителя овсяной каши, то есть прозвище могло быть чисто бытовым, без ремесленного оттенка. В любом случае, предок носителя фамилии был каким-то образом связан с овсом — либо по роду занятий, либо по привычке.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: Овсянник → Овсянников (сын Овсянника). Но в нашем случае из-за двойного «н» в корне и суффикса -ов получилось громоздкое сочетание, которое в бытовой записи упростили до двух «н». Такие фамилии — Овсяннилов, Коннников, Банников — встречаются редко, но они показывают, как письменная традиция может отклониться от логики словообразования.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где овёс был основной зерновой культурой. Встречается в Тульской, Рязанской, Орловской губерниях, реже — на севере. Известных носителей с громкой славой нет, что типично для фамилий, образованных от ремесленных прозвищ: Овсянниловы — это потомки крестьян или мещан, кормившихся овсом.