Фамилия Пашкоская — редкий случай, когда написание расходится с произношением и здравым смыслом. В ней отчётливо слышится суффикс -ск-, указывающий на географическое происхождение, но стандартная форма для такой модели — Пашковская, с буквой «в» перед суффиксом. Отсутствие этой буквы — не опечатка, а либо сознательное упрощение при записи фамилии в документы (писарь мог записать на слух, «как слышал»), либо результат адаптации нерусского окончания. В любом случае, основа здесь — «Пашко».

Само имя Пашко — это уменьшительная форма от канонического имени Павел (через народные варианты Паша, Пашко). В белорусской, украинской и южнорусской традиции суффикс -ко был одним из самых активных: он образовывал как ласкательные имена (Пашко, Ивашко, Гришко), так и прозвища. Таким образом, первый носитель фамилии Пашкоская — это, скорее всего, человек, который либо сам носил прозвище Пашко, либо был сыном или потомком Пашки (Пашко). Суффикс -ск(ая) в женском роде указывает на принадлежность к местности или роду: буквально «из рода Пашко» или «из селения Пашково».

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи — Беларуси, Украине, западным областям России. Там фамилии на -ский/-цкий часто носили не только дворяне, но и крестьяне, получавшие фамилию по названию деревни или по имени отца. В случае Пашкоская можно предположить, что предки жили в населённом пункте вроде Пашково, Пашковичи или Пашковцы. Однако из-за нестандартного написания без «в» не исключено, что фамилия — результат ошибочной записи при переходе от устной традиции к письменной, когда писарь опустил букву, посчитав её лишней.

С точки зрения словообразования, фамилия Пашкоская — женская форма. Мужской вариант — Пашкоский, но в реальности встречается редко, так как фамилия чаще фиксируется именно в женском роде, что может указывать на её позднюю паспортизацию или на то, что она закрепилась за женщиной (например, вдовой) при переписи. Однокоренные фамилии — Пашков, Пашкевич, Пашко — гораздо распространённее, а Пашкоская остаётся локальной и немного «неправильной» с точки зрения орфографии, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: такое написание сужает круг поиска до конкретной семьи или местности.