Фамилия Пашынский — редкий случай, когда написание расходится с привычным звучанием. На слух она почти неотличима от более распространённой фамилии Пашинский, но буква «ы» после «ш» — не опечатка, а указание на иную основу. В русских фамилиях суффикс -ский чаще всего присоединяли к географическому названию или прозвищу, и здесь работает то же правило: корень «Пашын-» восходит к чему-то, что в исходной форме писалось через «ы».

Самая прямая версия: основа — топоним Пашыно или Пашын. Такие названия деревень и хуторов встречались в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины, где в белорусском и украинском языках после шипящих закономерно писали «ы» (ср. белор. Пашына). Фамилию давали по месту жительства: «Пашынский» — значит «выходец из Пашына». Поскольку суффикс -ский в крестьянской среде был редкостью (он чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение), носитель фамилии мог принадлежать к мелкой шляхте или духовенству, которые активнее других закрепляли за собой именования по имению или приходу.

Менее очевидный, но возможный вариант — прозвище Пашын, образованное от глагола «пахать» или существительного «пашня». В этом случае «ы» появляется из-за диалектного произношения: в некоторых говорах после шипящего «ш» звук «и» редуцировался в «ы» (ср. «пашынка» вместо «пашинка»). Тогда фамилия означала бы «сын пахаря» или «тот, кто с пашни», но с добавлением суффидра -ский, что для прямого прозвища нетипично — обычно такие фамилии заканчивались на -ов или -ин. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Форма Пашынский — архаичная и редкая. В современных справочниках и базах данных она почти не фиксируется, что говорит либо о её локальном бытовании, либо о том, что большинство носителей со временем сменили написание на привычное Пашинский. В любом случае, фамилия — яркий пример того, как орфография хранит следы диалекта или старого топонима, который сегодня уже не найти на карте.