Фамилия Печальнов образована от прозвища или нецерковного имени Печальный. В старину «печальным» называли не только того, кто пребывал в грусти, но и человека, вызывающего сочувствие, — того, кто часто жаловался на судьбу или выглядел удручённым. В русских говорах слово «печаль» имело и более узкие значения: так могли назвать заботливого человека, «пекущегося» о других, или, напротив, того, кто сам постоянно нуждался в опеке.

Модель образования типична для русских фамилий: основа Печальн- плюс суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?»). Фамилия означает «сын Печального» или «из семьи Печального». Суффикс -ов, а не -ин, говорит о том, что прозвище оканчивалось на твёрдый согласный — в данном случае на -н. По той же модели возникли фамилии Веселов, Грустнов, Скорбнов, но Печальнов встречается реже: возможно, потому, что прозвище Печальный давали не столь часто из-за его нелестного оттенка.

В документах XVI–XVII веков встречаются люди с прозвищем Печальной, например, крестьянин Печальной в писцовых книгах Новгородской земли. Фамилия Печальнов, скорее всего, оформилась в центральных и северных губерниях России. В XIX веке она фиксируется в основном среди крестьян и мещан, дворянских родов с такой фамилией не отмечено. Ударение, судя по говорам, падает на второй слог — Печа́льнов, хотя в современном бытовании нередко смещается на первый.

Интересная деталь: фамилия Печальнов могла возникнуть не напрямую от прозвища, а от мирского имени Печаль. В древнерусской традиции такие имена давали как оберег: считалось, что имя с «отрицательным» значением отведёт от ребёнка настоящие беды. В этом случае Печальнов — потомок человека, которого нарекли Печалью, чтобы он рос здоровым и счастливым.