Фамилия Печалева — одна из тех, где народная этимология подсказывает неверный путь, а настоящий смысл лежит в ономастике. Соблазнительно связать её со словом «печаль», но в русских фамилиях этот корень почти не встречается в прямом значении: называть человека «Печаль» за унылый нрав было не принято. Правдоподобнее версия, что в основе лежит некалендарное имя или прозвище Печаль, но не от эмоции, а от диалектного глагола «печалить» — заботить, тревожить, хлопотать. В северных и сибирских говорах «печаль» означала «забота, хлопоты», а «печальный» — «заботливый, рачительный». Так могли назвать хозяйственного человека, который обо всём печётся.

Мужская форма фамилии — Печалев. Суффикс -ев указывает на притяжательное значение: «чей?» — Печалев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Печаль. Модель образования типична для русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках, когда основой служило мирское имя, данное по характеру, занятиям или внешности. Фамилия не дворянская и не княжеская: она бытовала в крестьянской и мещанской среде, чаще на Русском Севере и в Поволжье. Встречается и вариант Печалёва с ударением на последний слог — это южнорусская или украинская манера произношения.

Иногда фамилию путают с однокоренной Печальновой, но там суффикс -ов- от «Печальный», а здесь основа короче — Печаль. Есть и редкая версия, что корень мог прийти из тюркских языков, где «печа» означало «князь» или «господин», но для фамилии Печалева это маловероятно: слишком далеко от ареала её распространения. Географически фамилия фиксируется в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — как раз в зоне бытования говоров, где «печаль» значила «забота». Так что предки носителя фамилии, скорее всего, были людьми основательными, не ленивыми и не безучастными к домашнему хозяйству.