Фамилия Печеневсая — редкий и нестандартный случай в русской ономастике. Начнём с написания: окончание -сая, а не -ская, что сразу выдаёт её южнорусское или украинское происхождение. В русском литературном языке фамилии на -ский/ -ская встречаются повсеместно, а вариант -сая характерен для говоров, где произошло упрощение «ск» в «с» (например, «черкасский» → «черкаса»). Это не ошибка, а живая диалектная черта, закреплённая в документе.

Основа фамилии — Печенев. Скорее всего, она происходит от прозвища Печень или Печеней. В старину «печенью» могли назвать человека с крупным телосложением, плотного, «тяжёлого на подъём», или же того, кто любил есть печёнку (печень животных). Есть и вторая версия: прозвище могло относиться к ремеслу — например, к тому, кто готовил печенье (печёные изделия). Однако слово «печень» в значении «печенье» в русских говорах не зафиксировано, поэтому версия с телесной характеристикой или кулинарными пристрастиями выглядит правдоподобнее.

Суффикс -ев указывает на отчество или прозвище отца: Печенев сын. То есть сначала человека звали, скажем, Иван Печень, а его детей — Печеневы. А фамилия Печеневсая — это уже женская форма от Печеневский (с диалектным упрощением). Мужской вариант, скорее всего, звучал как Печеневский или Печеневсой.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине: Курская, Белгородская, Воронежская области, а также Слобожанщина. Там в XVII–XIX веках активно селились служилые люди и крестьяне, и фамилии часто записывали «на слух», без строгой орфографии. Поэтому Печеневсая могла возникнуть в церковной книге как искажение более привычной формы Печеневская.

В целом, носитель фамилии Печеневсая может считать, что его предок был либо плотным, коренастым человеком, либо — реже — имел отношение к печению хлеба или пирогов. Точнее сказать трудно: фамилия редкая, и массовых исследований по ней нет. Но само её звучание — с характерным южным «с» вместо «ск» — уже говорит о том, что род происходит из мест, где говор был живым и не подчинялся книжным нормам.