Фамилия Пенькатый — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обрастая стандартными суффиксами -ов или -ин. Её основа — слово «пенька», то есть пеньковая нить, грубое волокно из конопли. В старину пеньку использовали для канатов, верёвок, мешковины — это был ходовой, но тяжёлый материал, работа с которым требовала силы и терпения.

Пенькатым могли прозвать человека, который занимался выделкой пеньки: трепал её, чесал, вил верёвки. Такое ремесло называлось пенькотрепанием, а мастера — пенькарями. Но суффикс -атый в фамилии указывает не на профессию напрямую, а на характерный признак: «похожий на пеньку» или «имеющий отношение к пеньке». Возможно, прозвище дали за внешность — за жёсткие, торчащие волосы, напоминающие конопляное волокно, или за одежду из грубой пеньковой ткани. В русских говорах «пенькатый» могло означать «шершавый», «лохматый», «неопрятный» — в зависимости от местного ударения и контекста.

Модель образования фамилии — типично прозвищная, без патронимического суффикса. Такие фамилии (Пенькатый, Лохматый, Рыжий) чаще встречались на севере и в центральной России, где не всегда добавляли -ов, а оставляли исходную форму. Встречаются и однокоренные фамилии: Пеньков, Пенькин, Пеньковский — но Пенькатый стоит особняком, сохраняя редкий суффикс -атый, который в фамилиях почти не продуктивен.

По сословной принадлежности сказать сложно: пенька — ремесленный материал, и носитель фамилии мог быть как крестьянином, работающим на дому, так и посадским человеком, занятым в мануфактуре. В любом случае, предок обладателя этой фамилии был мастеровым человеком, чьё прозвище закрепилось за родом.