Фамилия Пеньковкий — случай, когда написание подсказывает разгадку быстрее, чем произношение. На слух она почти неотличима от более распространённой фамилии Пеньковский, но суффикс -к- (а не -ск-) выдает иную, более редкую словообразовательную модель. В русских фамилиях суффикс -овк-/-евк- встречается реже, чем -овск-/-евск-, и обычно указывает на прозвище, а не на топоним. То есть Пеньковкий — это не «выходец из Пенькова», а скорее «сын Пенька» или «человек, связанный с Пеньком».

Основа фамилии — прозвище Пенёк или Пень. В русской ономастике прозвища, образованные от слов, обозначающих пни, коряги, были распространены. Пенёк могли дать человеку низкорослому, коренастому, упрямому («как пень») или тому, кто жил на вырубке. Суффикс -к- в фамилиях указывает на принадлежность: Пеньковкий означало «тот, кто из рода Пенька». Аналогичные модели: Сорокин — от Сорока, но Сороковкин — от Сороковка (вторичное прозвище). В случае с Пеньковким мы видим ту же цепочку: Пень → Пенько (уменьшительное или обладательное) → Пеньковкий.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям. В документах XVII–XVIII веков встречаются казаки и крестьяне с прозвищем Пенько, особенно в Черниговской и Полтавской губерниях. В этих краях фамилии на -овкий (-овкый) — не редкость, в отличие от северных областей, где преобладали формы на -овский. Путаница с написанием (Пеньковский вместо Пеньковкий) могла возникнуть при переходе в великорусскую среду: писарь, не зная местного диалекта, автоматически добавлял «лишнюю» букву, превращая редкую фамилию в привычную.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла образоваться от названия деревни Пеньково, но с усечением суффикса. Однако в таком случае мы бы ждали форму Пеньковцев или Пеньковский, а не Пеньковкий. Фамилия на -овкий почти всегда указывает на личное прозвище, а не на место жительства. Поэтому первый вариант — прозвищный — правдоподобнее.

В итоге: Пеньковкий — фамилия, которая хранит память о прозвище предка, возможно, коренастого или упрямого человека. Она редка, но не уникальна, и её написание — ключ к пониманию, что перед вами не «дворянский» суффикс, а бытовая, крестьянская или казачья модель словообразования.