Фамилия Пеньковски звучит по-польски, и это первое, что бросается в глаза. Типичный суффикс -ски (-ski) в польской традиции указывает либо на дворянское происхождение (шляхетский герб), либо на происхождение из конкретного места — села или усадьбы с названием Пеньково или Пенькув. В основе лежит слово «пень» — то, что остаётся от спиленного дерева. В славянских языках это и прямой смысл, и метафора: «пень» могли прозвать коренастого, нерасторопного или упрямого человека.

В русской среде фамилия Пеньковски — редкий гость. Она встречается преимущественно у потомков поляков, переселившихся в Российскую империю после разделов Речи Посполитой, или у людей, чьи предки получили фамилию по месту жительства в Польше. Если сравнивать с однокоренной русской фамилией Пеньков, то польский вариант с суффиксом -ски добавляет оттенок сословной принадлежности: в XIX веке такую форму часто фиксировали у мелкой шляхты, которая держалась за свой статус даже при переходе в православие.

Есть и другая версия, менее вероятная: фамилия могла возникнуть как искусственная, семинарская. В духовных училищах ученикам нередко давали фамилии, образованные от названий растений, предметов или явлений — «Пеньковски» могло появиться как книжная форма от «пень» по аналогии с фамилиями вроде Дубровский или Берёзкин. Но в таком случае она осталась бы единичной, а не разошлась по семьям.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современным Беларуси, Украине и Польше. В России Пеньковски встречается точечно, чаще всего в Москве и Санкт-Петербурге, куда переезжали в XX веке. По сословной принадлежности предки могли быть как крестьянами, взявшими фамилию по названию деревни, так и обедневшими шляхтичами — без точных генеалогических записей определить сложно.

В написании фамилии возможны варианты: Пеньковский (русифицированная форма) или Пеньковски (польское окончание -ski без прибавления «й»). В современных документах чаще фиксируют именно «Пеньковски», что сохраняет память о польском происхождении.