Фамилия Пеньковские — это родовое имя, которое почти наверняка возникло из личного имени или прозвища, а не из названия местности. Самая убедительная версия связывает её с именем Пенько — народной, уменьшительной формой крестильного имени Пётр, которое в переводе с древнегреческого означает «камень, скала». На Руси такие сокращённые формы были обычным делом: длинное церковное имя в быту превращалось в короткое и привычное, и от него уже образовывали фамилию. Фамилии, восходящие к имени Пётр и его производным, входят в десятку самых распространённых в России, на некоторых территориях их носят до 6–7 человек на тысячу, так что Пеньковские — часть огромного «петровского» пласта русских и украинских фамилий.

Менее правдоподобна версия, выводящая фамилию от прозвища Пенёк, уменьшительной формы слова «пень». Так могли назвать человека невысокого роста или, в насмешку, того, кто не блистал умом. Однако если имя Пенько органично вписывается в модель образования фамилий от крестильных имён, то прозвищная версия требует допущений, которые подтвердить сложнее. Есть и третья гипотеза — о связи с названием населённого пункта Пеньки, откуда мог происходить основатель рода, но она выглядит ещё менее вероятной, поскольку фамилии на -ский от географических названий обычно указывают на владение землёй, а не на простое крестьянское происхождение.

Суффикс -ский в фамилии Пеньковский — важная деталь. В украинской и польской традиции такие фамилии часто носили шляхта и духовенство, но в русском быту, особенно начиная с XIV века, когда фамилии начали активно формироваться, этот суффикс нередко использовали и для простых людей, подчёркивая принадлежность к роду. Первоначально Пеньковский понималось буквально как «сын Пенько», то есть потомок человека по имени Пенько. Скорее всего, основатель рода был человеком из простого сословия, а не знатного рода, поскольку знатные семьи чаще получали фамилии от названий вотчин, а не от личных имён.

Интересно, что фамилия Пеньковский встречается и в мужском, и в женском варианте (Пеньковская), а также имеет форму множественного числа Пеньковские, которая в русской традиции обозначает весь род целиком. Это типично для фамилий на -ский, которые изначально были прилагательными и легко склонялись по падежам, сохраняя эту особенность до наших дней.

Точное место и время возникновения рода Пеньковских без глубоких генеалогических исследований назвать нельзя — процесс формирования фамилий был длительным и неравномерным в разных регионах. Но сама фамилия — живой след того, как личное имя, пройдя через уменьшительную форму и суффикс, закрепилось за целым родом и пережило столетия.