Фамилия Перекупенко звучит для русского уха необычно — не каждый сразу поймёт, как её разобрать. Зато украинское ухо распознает её без труда: перед нами типичная южнорусская фамилия с суффиксом -енко, который в XVII–XIX веках был главным показателем «сыновства» на землях современной Украины. Суффикс -енко (уменьшительно-патронимический) означал «маленький» или «сын такого-то». Соответственно, Перекупенко — это «сын Перекупы» или «потомок того, кого прозвали Перекупой».

Само прозвище Перекупа произошло от глагола «перекупать». В старину так называли человека, который занимался перекупкой товаров: скупал что-то дёшево, а потом перепродавал дороже. В отличие от купца, который вёл крупную оптовую торговлю, перекупа — это мелкий торговец-посредник, часто не очень уважаемый в народе. В словаре Даля «перекуп» — это барышник, перекупщик, человек, который «перебивает» цену на торгах. В некоторых говорах слово имело даже бранный оттенок: перекупой называли навязчивого, хитрого торгаша.

Интересно, что фамилия Перекупенко почти не встречается за пределами восточной Украины и юга России. Это не массовая фамилия вроде Коваленко или Шевченко, а довольно редкая, что говорит о её локальном происхождении. Возможно, она возникла в каком-то одном селе или местечке, где жил человек с таким прозвищем, и его дети уже пошли как Перекупенки. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые охватывали все сословия, фамилии на -енко в основном носили крестьяне и казаки — редко дворяне или духовенство.

Если копнуть глубже, можно заметить чередование: в русском языке было бы «Перекупов» или «Перекупкин», а украинская модель дала -енко. Родственные фамилии — Перекупов, Перекупкин, Перекупа — встречаются, но реже. А вот фамилия Перекупенко — одна из тех, что сохранила живую связь с профессией предка, причём профессией не самой почётной, а скорее бытовой, «народной». Никаких легендарных предков-дворян или знаменитых однофамильцев за ней не числится — это фамилия простого человека, который когда-то промышлял перепродажей на базаре.